カスタムリポジトリ(choco用語では「ソース」)に関する多くのWeb投稿があり、chocolateyで利用できます。たとえば、windowsfeaturesおよびwebpi。ただし、choco 0.9.9で動作するコマンドはありません(choco install iis -source webpiなど)。これらのカスタムソースはプリインストールされていないためです。
Choco wikiはこれらのコマンドと例を挙げていますが、新しいwikiを指します(0.9.8から0.9.9へのアップグレード後と思われます)。0.9.9以降、ツールからすべての「カスタム」のものを削除したということですか?