回答:
私が信じる答えは「依存する」です。:-)
Chocolateyのパッケージの大部分は、基になるMSIおよびEXEのラッパーであり、最終的に自分で手動で実行することになり、プロセスを自動化します。
理論的には、既にインストールされているパッケージに対してChocolateyを実行する場合、MSIまたはEXEが実行されると、既にインストールされていることを検出して終了するはずです。ただし、これがどれだけきれいに行われるかは、Chocolateyの反応に影響します。これがエラーコードで終了した場合、Chocolateyは、既にインストールされていても、インストールが失敗したことを報告します。正常に終了した場合、Chocolateyはインストールを「認識」し、すべてが幸せになります。
Chocolateyパッケージがインストールの一部として「その他の処理」を行うと問題が発生する場合があります。つまり、レジストリキーを設定したり、特定の場所にファイルを抽出したりします。それらを手動でアンインストールしてから、Chocolateyに作業を行わせます。
更新:
上記に加えて、Chocolateyの新しいライセンスバージョン機能を確認する価値があります。