まず、Windowsのバージョンを確認してください。Windows 10(バージョン1607-Anniversary Update)またはWindows Server 2016以降を使用している場合は、以下の章をお読みください。より古い場合は、この回答の最後の章に進んでください。
Windows 10 1607またはWindows Server 2016以降
オープンComputer Configuration
> Admin Templates
> System
> FileSystem
。
以下に示すように、Enable Win32 long paths
グループポリシーエントリEnable Win32 long paths
をオーバーライドします。
お使いのWindowsのバージョンによってはそれが呼ばれるかもしれないEnable NTFS long paths
としてもLocal Computer Policy
> Computer Configuration
> Administrative Templates
> System
> Filesystem
> NTFS
。


(スクリーンショットをありがとうmagicandre1981)
アプリケーションは長いパスを認識するように設計されている必要があるため、グループポリシーを有効にすることは必要な手順ですが、アプリケーションが長いパスを使用できることを保証するものではないことに注意してください。
Windows 10 1607 / Windows Server 2016より古い
Windowsのバージョンが古い場合、運が悪いです。
いくつかのトリックが存在しますが、それらはエンドユーザーが実行できないため、アプリケーションが長いパスで動作しない場合、Windowsをアップグレードするか、パスを短くする以外にできることはありません。