さまざまなBSDシステムは、「ベースシステム」と「サードパーティソフトウェア（ポート/パッケージ）」に非常に明確に分かれています。2つを個別にアップグレードします。
これは、OpenBSD 6.5以降がインストールされていることを前提としています（古い回答については下を参照）。
基本システムは次の方法でアップグレードされsysupgrade(8)ます。
doas sysupgrade
これにより、安定版またはリリース版のブランチを使用している場合は、ベースシステムがOpenBSDの次の「安定した」バージョンに、アップグレードされます。スナップショットを使用している場合は、最新の「スナップショット」になります。sysupgradeすべての基本システムセットなしでカスタマイズされたインストールを行う場合は、使用しないでください。
ベースシステムをアップグレードした後、実行したい場合がありますsyspatch(8)（システムを「リリース」から「安定」にするためだけに、スナップショットシステムは使用しませんsyspatch）。
ポートは次のように更新されpkg_add(1)ます。
doas pkg_add -u
スナップショットシステムでは、それに追加-D snapすることができます（マニュアルを参照）。
また、アップグレードする前に、OpenBSD FAQの関連セクション、たとえば「-currentを使用してスナップショットを使用する」セクションや、最新の安定版リリースにアップグレードするセクションを確認してください。
sysclean（in sysutils/sysclean）と呼ばれるポート/パッケージもあります。これは、デフォルトのインストールに含まれなくなったベースシステムライブラリやその他のファイルを指摘するのに役立ちます。また、どのポートが古いライブラリを使用しているかを示します。
6.5 より前の OpenBSDリリースに関連する古い回答：
OpenBSDの場合、ある安定版リリースから次の安定版リリースに移動することを前提としています（新規インストールを行わない限り、リリースのジャンプはサポートされていません）。まず、実行しているアップグレードに関する特定のFAQを読んでください。5.9から6.0にアップグレードする場合は、「アップグレードガイド：5.9から6.0」をお読みください。
一般に、その要点は、アップグレードするリリースのインストールメディアを起動し、メニューから「（U）pgrade」を選択することです。基本システムがアップグレードされたら、それをブートし、rootとして、インストール済みのパッケージをでアップグレードしますpkg_add -u。
安定したOpenBSDリリースに属するパッケージが頻繁に更新されることはまれです。通常、これは重大なバグが修正されたときにのみ発生します。そのpkg_add -uため、週に数回実行することはおそらくあまり効果がありません（ただし、重大な修正が行われる可能性があるため、実行し続けます）。
「現在」に従っている場合、状況は大きく異なります。次に、CVSでチェックアウトされたポートツリーからパッケージを構築します。/usr/portsおそらく、ベースシステムも手動で再構築することになります（「ソースからのシステムの構築」を参照）。インストールされたポートは、正しいオプションと手動でインストールされたパッケージのリストが与えられた場合、dpb（in /usr/ports/infrastructure/bin）で更新されます。
私は使っています
#!/bin/sh -x
pkg_info -P -q -m | sort -o "$HOME/packages"
/usr/ports/infrastructure/bin/dpb -scuR -P "$HOME/packages"
に続く
$ doas pkg_add -u -D unsigned
$ doas pkg_delete -a
これは、新しいユーザーにはお勧めできません。