回答:
シグナルを送信して親シェルに戻ることにより、他のシェルジョブと同様にsshクライアントをバックグラウンドにできます。sshクライアントはほとんどのキーストロークをトラップするため、通常のシェルジョブコントロールのキーストロークを取得しますが、エスケープシーケンスを使用して注意を引き、シェルに到達することができます。ほとんどのsshクライアントでは、これには~改行が直接先行するを送信することが含まれます。次のシーケンスでジョブを実行する必要があります。
Enter ~ Ctrl+Z
中断した後、ローカルシェルの使用を続行できます。中断されたジョブに戻りたい場合は、fgコマンドを実行するだけです。
さらに読むには、Bash Job Controlを参照してください。
@Calebの答えは良いですが、screenまたはのような端末マルチプレクサのインストールを検討することもできますtmux。どうやら（私がWebで見つけられるものによれば）tmux過去にCygwinで実行する際にいくつかの問題があったようですが、Cygwinの現在の状態については知りません。
tmuxとscreen確かにOPが直面している問題を解決するために使用することができますが、初めての周りにあなたの頭を取得するために、マルチプレクサともののかなり山をある始めます。おそらく、あなたはのためのコマンドの正確なセットにこの答えを拡大する可能性がtmux...、ターミナルを開いssh'ing、メインシェルに背をdetatching、再度取り付ける工程を通じて新人になるだろうこと
man ssh「エスケープ文字」を実行して検索するか~?、sshセッションを入力してください。