サーバーが同じルーター上にあるWebサイトを参照できない

NATアドレス10.1.10.Xを提供するケーブルルーターと、静的IPがあります。私のローカル開発コンピューターはルーターに直接接続されており、Webサーバーも直接接続されています。

Webサーバー（Windows 2008）は、50.253.xxx.xxx静的アドレスで構成されています。開発用コンピューター（Windows 7）には、DHCP 10.1.xxx.xxxアドレスが割り当てられます。

何らかのリモートネットワークからWebサーバーでホストされているWebサイトを参照する（または電話で4Gを介して参照する）場合、すべて正常に機能します。

開発用コンピューターから同じサイトを参照しようとしても、ブラウザーから応答が返されることはありません。いずれかのWebサイトにトレーサーを実行すると、シングルホップで解決します。ブラウザがWebページを返す場合がありますが、これは断続的です。Outlookは（Webサイトと同じ物理ボックス上の）メールサーバーにアクセスでき、通常は機能しますが、ときどき失敗することもあります。

これがDNSの問題なのかルーティングの問題なのかわからないので、どこから始めればいいのかわかりません。