回答:
Dropboxは、ユーザーに代わって自動的に処理を行う「ユーザーフレンドリー」なサービスです。これは、常に望んでいるとは限りません。彼らがサポートする異なるオペレーティングシステム間で許可保持(翻訳)を実装するまで、それについて何もすることはありません。
WindowsボックスからDropboxに何かを保存すると、パーミッションは755になりますが、Linuxのデフォルトのパーミッションは644です。OSXはおそらくフォルダーの場合は755、ファイルの場合も644にデフォルト設定されます。重要なのは、たとえ同じOSの間であっても、使用しているOSに関係なくすべてを「適切に動作させる」ことは簡単ではないということです。Dropboxの場合、バックエンドは「中立」でなければなりません。
gitリポジトリが懸念される場合、あなたはそれを間違っています。バージョン管理システムであるため、すでに「同期」があります。同期するさまざまなボックスに完全にアクセスできる限り、sshを使用して同期する方が適切です。つまり、プッシュとプルを直接使用します。