SSL接続のみを使用して電子メールが配信されたかどうかを確認する方法はありますか?


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セキュリティで保護されていないポートとSSL / TLSポートの両方でリッスンしている独自のメールサーバーがあります。私の質問は、電子メールを受信したときに、元のサーバーからメールサーバーに向かう途中のメールがセキュリティで保護されていない接続を使用して配信されたかどうかを確認する方法はありますか?(どこでも-サーバー間接続でも)。

メールソースとヘッダーを確認しようとしましたが、メールクライアントに向かう途中でどのサーバーに配信されたかだけが含まれていますが、どのプロトコルが使用され、SSLを使用しているかどうかは含まれていません。

回答:


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まず、サーバー間の配信はポート25でのみ行われ、他のポートでは行われません。サーバーが両方ともTLSを必要とする場合、同じポート25で「STARTTLS」を有効にします。(以前は割り当てられていませんが)SMTPSポート465を使用しません。

中間ホップに関しては、メッセージの送信元は、あなたが持っているすべて - Received具体的には、ヘッダ。TLS接続に関する詳細な情報(使用される暗号まで)を添付するメールサーバーもあれば、SMTPSについてのみ言及するメールサーバーもあれば、まったく何も言わないメールサーバーもあります。

内部データセンターホップであり、管理者が代わりにIPsecを選択した(またはまったく気にしなかった)ため、一部のホップが「SMTP」と表示される可能性があります。ホップによってはSMTPをまったく使用せず、HTTP(ウェブメール)またはカスタムの内部メールシャッフルプロトコルを使用している可能性があります。「Received」アノテーションは大きく異なります。特に、ウェブメールユーザーがHTTPSを使用していたかどうかについてはほとんど言及されていません。

たとえば、これはESMTPSA、安全な(S-STARTTLS)接続でESMTP(拡張/ EHLO SMTP)が使用されたことを意味します。

受信:note.local.netから
 ESMTPSA id DF028A5460のminnie.tuhs.org(Postfix)によって;
 月、2015年12月14日21:01:29 +1000(AEST)

(メッセージは合計4つのホップを通過し、2つはTLSを使用し、2つは使用しませんでした。)

最後のホップ(つまり、独自のサーバー)については、SMTPサービスのログファイル(/var/log/exim/mainlogまたは/var/log/mail.log)も確認できます。DF028A5460のような特定のキューIDを検索すると、通常、その上のいくつかの行にあるレベルのTLS関連情報に関する言及があります。

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