短い回答：質問に挙げた基準に基づいて、彼らの考えを変えるためにできることは何もありません。これらはすべて技術的なものです。これは宗教的な議論に相当します。失敗への最短ルートは、この場合の中で、観客の視点からではない引数を提示することで、ビジネスの所有者。
より長い答え：ビジネスの変化は、1つのことと1つのことだけによって推進されます。収益に利益をもたらします。
...どうすれば、アセンブリ型のボスに、強く型付けされた変数、カスタムクラス、プライベートフィールドなどが時間とエネルギーの無駄ではないことを少なくとも納得させることができますか？
彼らは時間とエネルギーの浪費することはできませんが、より重要なのは、彼らはあなたの費用のお金を！あなたの提案が長期にわたってかなりの利益につながることを定量的に示すことができなければなりません。ただ、主張クリーンなコードは、ある「より良い」ので、十分ではありませんきれいなコードを生成するために多くの方法がかかります。
最新のテクノロジーを使用するコストがにどのようにつながるかを明確にできる場合($COST + X) * TIME = $PROFIT、Xは自明でない正数であり、TIME比較的短い場合、説得力のあるシナリオを作成できます。
ROIを計算する別の方法（投資収益率）
このROI / RORが、特に長期間にわたって取るに足らない数値である場合、ビジネスケースもあまりありません。
あなたの会社は実際にどのようにお金を稼いでいますか？
コードは何行ですか？何人の顧客？このソフトウェアは年間どのくらいの収益を生み出しますか？収益は主に契約をサポートしていますか？または新しいライセンス？ターゲット市場は安定していますか？拡大する？契約？このソフトウェアは、他のはるかに収益性の高い製品の損失リーダーですか？
良いビジネスマンがテーブルに置いたお金を無視するのは難しい。
もちろん、あなたは難しい事実であなたの声明をバックアップすることができなければなりません。つまり、学術的な技術的な詳細だけでなく、実際のビジネスを本当に理解していることを示す実数を提供できる必要があります。
プロだけでなく
また、詳細なリスク分析と、これらのリスクが発生した$COST場合のリスクを提供することは、現実的なケースがあり、VB6を実行する必要がないことを非難するだけではないことを説得するのに役立ちます。
古い犬に新しいトリックを教える
...現在のプログラミングパラダイムも変化し始めた場合にのみ、.NETへの移行が良い動きであることを最も強調するために何を言えるでしょうか。...
プログラミングパラダイムを変更するかしないか、新しいテクノロジをできるだけ慣用的にすることは、リスク分析の一部です。しかし、これは、そもそも変更を加えることで大きな利益が得られることを証明した後でのみ、別の議論になります。
ビジネスパーソンは、技術者がテクニカルケースを聞く傾向があるのと同じように、ビジネスケースを聞く傾向があります。あなたの質問のあなたのすべてのケースはあなたの状況で最高に学術的な技術的メリットを支持しています。
予測
私はここでいくつかの仮定を行っていますVB6アプリ、小さな店、少数の開発者、2人の古い開発者/ビジネスオーナーがニッチマーケットアプリを指している可能性があります。「混乱」のコードベースです。これにより、小規模なユーザーベースも年々劇的に増加していないと私は信じるようになり、次の結論に至ります。
このアプリケーションを使用して技術的な方向性を変更することには、本当に説得力のあるビジネス上の理由はないでしょう。そして、VB.Netへの移植は時間の無駄でもあります。混乱するだけですが、今ではそれ以上のことがあり、開発チームの2/3は新しいことを学ぶことに専念していません。幸運を。