インターネットメールアドレス形式(RFC 822)
  (,)アドレスのコンマ区切りシーケンス
javax.mail-1.4.7parse( String[] )は許可されていません。したがって、コンマで区切られたアドレスのシーケンスをInternetAddressオブジェクトに指定する必要があります。アドレスはRFC822構文に従う必要があります。
String toAddress = "mail@mail.com,mail2@mail.com";
InternetAddress.parse( toAddress );
  (;)セミコロンで区切られたアドレスのシーケンス«アドレスリストのグループに「;」として区切り文字が指定されている場合 次に、splitメソッドを使用して文字列配列に変換し、次の関数を使用します。
String[] addressList = { "mail@mail.com", "mail2@mail.com" };
String toGroup = "mail@mail.com;mail2@mail.com";
String[] addressList2 = toGroup.split(";");
setRecipients(message, addressList);
public static void setRecipients(Message message, Object addresslist) throws AddressException, MessagingException {
    if ( addresslist instanceof String ) { 
        message.setRecipients(Message.RecipientType.TO, InternetAddress.parse( (String) addresslist  ));
    } else if ( addresslist instanceof String[] ) { 
        String[] toAddressList = (String[]) addresslist;
        InternetAddress[] mailAddress_TO = new InternetAddress[ toAddressList.length ];
        for (int i = 0; i < toAddressList.length; i++) {
            mailAddress_TO[i] = new InternetAddress( toAddressList[i] );
        }
        message.setRecipients(Message.RecipientType.TO, mailAddress_TO);
    }
}
完全な例:
public static Properties getMailProperties( boolean addExteraProps ) {
    Properties props = new Properties();
    props.put("mail.transport.protocol", MAIL_TRNSPORT_PROTOCOL);
    props.put("mail.smtp.host", MAIL_SERVER_NAME);
    props.put("mail.smtp.port", MAIL_PORT);
    
    props.put("mail.smtp.auth", true);
    if( ENCRYPTION_METHOD.equals("STARTTLS") ) {
        props.put("mail.smtp.starttls.enable", true);
        props.put("mail.smtp.socketFactory.port", SMTP_STARTTLS_PORT); 
    } else {
        props.put("mail.smtps.ssl.enable", true);
        props.put("mail.smtp.socketFactory.port", SMTP_SSL_PORT); 
    }
    props.put("mail.smtp.socketFactory", SOCKETFACTORY_CLASS);
    return props;
}
public static boolean sendMail(String subject, String contentType, String msg, Object recipients) throws Exception {
    Properties props = getMailProperties( false );
    Session mailSession = Session.getInstance(props, null);
    mailSession.setDebug(true);
    Message message = new MimeMessage( mailSession );
    message.setFrom( new InternetAddress( USER_NAME ) );
    setRecipients(message, recipients);
    message.setSubject( subject );
    String htmlData = "<h1>This is actual message embedded in HTML tags</h1>";
    message.setContent( htmlData, "text/html");
    Transport transport = mailSession.getTransport( MAIL_TRNSPORT_PROTOCOL );
    transport.connect(MAIL_SERVER_NAME, Integer.valueOf(MAIL_PORT), USER_NAME, PASSWORD);
    message.saveChanges(); 
    transport.sendMessage(message, message.getAllRecipients());
    transport.close();
}
  Appacheの使用SimpleEmail-commons-email-1.3.1
例: email.addTo( addressList );
public static void sendSimpleMail() throws Exception {
    Email email = new SimpleEmail();
    email.setSmtpPort(587);
    DefaultAuthenticator defaultAuthenticator = new DefaultAuthenticator( USER_NAME, PASSWORD );
    email.setAuthenticator( defaultAuthenticator );
    email.setDebug(false);
    email.setHostName( MAIL_SERVER_NAME );
    email.setFrom( USER_NAME );
    email.setSubject("Hi");
    email.setMsg("This is a test mail ... :-)");
    
    String[] toAddressList = { "mail@mail.com", "mail2@mail.com" }
    email.addTo( addressList );
    email.setTLS(true);
    email.setStartTLSEnabled( true );
    email.send();
    System.out.println("Mail sent!");
}