これはよくある質問です。msdnからの抜粋をお送りします。
キャッシュ、サービスバス、ストレージ、SQL Azureデータベースなどのサービスへのアクセス-Webサイト:ありWebRole:あり
ASP.NET、クラシックASP、Node.js、PHPのサポート-Webサイト:はいWebRole:はい
共有コンテンツと構成-WebSite:Yes WebRole:No
GIT、FTPを使用してコードをデプロイする-Webサイト:はいWebRole:いいえ
ほぼ瞬時の展開-Webサイト:はいWebRole:いいえ
統合されたMySQL-as-a-serviceサポート-Webサイト:はいWebRole:はい
複数のデプロイメント環境(本番およびステージング)-WebSite:No WebRole:Yes
ネットワーク分離-Webサイト:いいえWebロール:はい
サーバーへのリモートデスクトップアクセス-WebSite:No WebRole:Yes
昇格されたアクセス許可でプログラムを実行する機能-Webサイト:いいえWebロール:はい
起動タスクを定義/実行する機能-WebSite:No WebRole:Yes
サポートされていないフレームワークまたはライブラリを使用する機能-WebSite:No WebRole:Yes
Windows Azure Connect / Windows Azure Networkのサポート-Webサイト:いいえWebRole:はい
詳細については、次のリンクにアクセスしてください。http://blogs.msdn.com/b/silverlining/archive/2012/06/27/windows-azure-websites-web-roles-and-vms-when-to -use-which.aspx