ご指摘のとおり、System.Webはサポートされていないライブラリです。参照System.Webするには、を呼び出す必要がありますCREATE ASSEMBLY。試したようですが、どのようにの場所を参照しましたSystem.Web.dllか 別の場所にコピーして貼り付けましたか?SQL Serverは、依存するアセンブリを同じ場所に配置しようとします。つまり、System.Web.dll同じディレクトリにある他のすべての依存ライブラリでの場所を参照する場合、問題なく動作するはずです。これが実際の例です。System.Webアセンブリとアセンブリの両方を追加することができました。
create assembly [System.Web]
from 'C:\Windows\Microsoft.NET\Framework64\v4.0.30319\System.Web.dll'
with permission_set = unsafe;
go
create assembly SystemWebTest
from 'c:\SqlServer\SystemWebTest.dll'
with permission_set = safe;
go
クライアントメッセージから、SQL Serverがロードする他のすべてのアセンブリを確認できます。ただし、SQL Serverでは、これらのそれぞれについて次の警告が表示されます。
  登録しようとしているのは、SQL Serverホスト環境で完全にテストされておらず、サポートされていません。将来、このアセンブリまたは.NET Frameworkをアップグレードまたは保守すると、CLR統合ルーチンが機能しなくなる可能性があります。詳細については、SQL Server Books Onlineを参照してください。
同様に、を追加してSystem.Web、追加された次のアセンブリを見てください。
select
    name,
    permission_set_desc,
    is_visible
from sys.assemblies
where is_user_defined = 1
order by is_visible desc;
name                                            permission_set_desc is_visible
System.Web                                      UNSAFE_ACCESS       1
SystemWebTest                                   SAFE_ACCESS         1
Microsoft.Build.Framework                       UNSAFE_ACCESS       0
System.Xaml                                     UNSAFE_ACCESS       0
System.ComponentModel.DataAnnotations           UNSAFE_ACCESS       0
System.Runtime.Caching                          UNSAFE_ACCESS       0
System.Web.ApplicationServices                  UNSAFE_ACCESS       0
System.Drawing                                  UNSAFE_ACCESS       0
Microsoft.Build.Utilities.v4.0                  UNSAFE_ACCESS       0
System.DirectoryServices                        UNSAFE_ACCESS       0
System.DirectoryServices.Protocols              UNSAFE_ACCESS       0
System.EnterpriseServices                       UNSAFE_ACCESS       0
System.Runtime.Remoting                         UNSAFE_ACCESS       0
System.Runtime.Serialization.Formatters.Soap    UNSAFE_ACCESS       0
System.Design                                   UNSAFE_ACCESS       0
System.Windows.Forms                            UNSAFE_ACCESS       0
Accessibility                                   UNSAFE_ACCESS       0
System.Drawing.Design                           UNSAFE_ACCESS       0
System.Web.RegularExpressions                   UNSAFE_ACCESS       0
Microsoft.Build.Tasks.v4.0                      UNSAFE_ACCESS       0
System.ServiceProcess                           UNSAFE_ACCESS       0
System.Configuration.Install                    UNSAFE_ACCESS       0
System.Runtime.Serialization                    UNSAFE_ACCESS       0
System.ServiceModel.Internals                   UNSAFE_ACCESS       0
SMDiagnostics                                   UNSAFE_ACCESS       0
ここで実際に何が起こっているかについて注意する価値があります。他の追加のアセンブリにはT-SQLエントリポイントの方法がない場合でも、それらは依存関係になっています。本当にSystem.Web参照する必要があるかどうか、または目的を達成するための別のルートがあるかどうかを確認するために、オプションを比較検討します。