回答:
はい、これでうまくいきます。少なくともバックアップと復元では、常に前に進むことができ、後戻りすることはできません。SQL 2000などの古いバージョンでは、SQL 2005は段階的なアップグレードを行う必要がある場合があります。つまり、2000から2008から2014に移行する必要がありますが、それは問題になりません。
データベースを復元するときは、データベースの互換性レベルが古いことに注意してください。
短い答えはイエスです。別のバージョンのSQL Serverでデータベースバックアップを復元できますが、小さな制限があります。SQL Serverでは、SQL Server 2000から2005、または2008から2012など、上方にのみ復元できます。SQLServer 2008から2005にデータベースバックアップを復元する方法はありません。SQLServerはこのように機能します。 SQL Serverのすべての新しいバージョンでは、データベースとそのストレージのバイナリが変更されています。また、2つのバージョンにジャンプする方法はありません。たとえば、データベースをSQL Serverバージョン2000からSQL Serverバージョン2012に復元することはできません。
この件に関する詳細情報が記載されているブログ投稿「SQL Serverバックアップに関連するよくある質問」を作成しました。