バージョン2005から2008 R2にアップグレードする必要のあるSQL Serverは多数あります。Microsoftがサポートを終了するため、今年の半ばまでに作業が予定されています。
2005 SQL ServerはすべてSP3とSP4であり、Windows Server 2003で実行されています（サポートはすでに終了していますが、もう1年間は例外です）。
これらのサーバーには、レプリケーション（トランザクション）、ログ配布、レポートサービス、およびSSISパッケージを実行する統合サーバーが含まれます。
ここでの私の質問はどのようにではなく、関連するリスクや、このアップグレードを計画する前に実行できる事前チェックについて知りたいですか？
また、インプレースアップグレードは、この移行/アップグレードを並行して行うよりも優れた計画でしょうか？
回答:
これは非常に大きな問題なので、少し分解してみましょう。
事前に何ができますか？
必要な資料から始めます。
これらのリンクには、次のような詳細情報へのリンクがあります。
それらのそれぞれを読んで、主な変更点を確認してください。使用している機能に特に注意してください。
さらに、アップグレードアドバイザーを使用する必要があります。インストールされているコンポーネントをチェックし、インストールの前または後に修正が必要なコンポーネントを特定します。
両側にたくさんのプロとコンがあります。
所定の位置に
長所
短所
並んで
基本的に長所と短所はインプレースの反対です。
長所
短所
これで、同じサーバー上に新しいインスタンスを作成し、そこにすべてを移動してから、古いインスタンスをアンインストールすることにより、サイドバイサイドの費用を軽減できます。それは機能し、状況によっては最良のアイデアかもしれません。
正直なところ、2005年から2008年のR2からの移行はそれほど悪くありません。2000〜2005または2008 R2〜2012（ほとんどはSSISの変更）と比較して、それは何もありません。注意深く計画し、読むことで、あなたは良い状態にあるはずです。
したがって、ここでの私の質問は、このアップグレードを計画する前に実行できるリスクや事前チェックをどのように知りたいのかではありませんか？
移行する前に、アップグレードアドバイザーを実行し、それによって報告された問題に対処する必要があります。
アップグレード前およびアップグレード後の手順の詳細なリストについては、私の回答を参照してください。
バージョン2005から2008R2にアップグレードする必要があるSQLサーバー
スクエア1に戻る道を選択しています（3年以内に、再度アップグレードする必要があるため）。下の表を参照
インプレースアップグレードは、この移行/アップグレードのより良い計画ですか、それとも並列ですか？
私の経験に基づいて、新しいOSとSQLバージョンを取得しているので、サイドバイサイドの移行を行うことをお勧めします。フェールバックしたい場合に備えて、古いサーバーをそのままにしておくので、これははるかにクリーンなアプローチです。参照：SQL Serverのインプレースアップグレードは、以前のように適切ではありませんか？。サイドバイサイドの移行を提案するときに誤解しないでください。ロールバックに関しては、より安全な側面です。
IMOを移行する場合は、10.0互換モードで実行している場合でも、2014年に移行する必要があります。
とにかくライセンスの代金を支払うつもりです。また、どちらの場合も、回帰テストの取り組みと開発者/ DBAの学習曲線が大きくなります。2008R2で停止した場合は、数年後にもう一度練習を繰り返す必要があります。2008R2はすでに最後のService Packを確認しており、数か月（数週間）で現在のバージョンより3つのフルバージョンになる予定です。
同じ理由で、私の組織が2008R2から直接2016年に移行することをお勧めします。2016年がRTMに達したらすぐにテストを開始する予定です。
ところで、私はSide-By-Sideアップグレードが優先されることに同意します。私が最後にこの演習を行ったとき、開発環境で「製造前」バージョンを約1か月間実行しました。