回答:
チェックしたトラックの情報を取得し、[オプション]タブで、[シャッフリング]がチェックされているときにスキップするかどうかを確認します。もしそうなら、それらのトラックはiPod shuffleと同期しません。
誰かが言ったように、「自動的に曲でスペースを埋める」と書かれている四角いボタンにチェックを付けなければなりません。私はここでこの答えを見つける前に何が悪くなっているのかを解明しようとして2時間を費やしました。ボタンのラベル付けは誤解を招くようです - iTunesはあなたがチェックした曲をあなたのデバイスに置くだけで、ランダムに全部を埋めるわけではありません。