macOS Sierraに更新した後、OSはシステムログイン時にネットワークにマップされたフォルダーを自動的に承認しないようになりました。System Preferences> Users&Groups> Login Itemsを使用して、起動時に接続するNASドライブをマップしました。
キーチェーンはログイン情報を保存しますが、事前に入力されているように見えるだけで、ネットワークロケーションは起動時に自動的にマウントされません。
そのため、マシンを起動するたびに、事前に入力されたパスワードを使用した「接続」ダイアログが表示されます。
エルキャピタンでは、マップされたネットワークロケーションを手動で承認する必要はありませんでした。
iCloudベースのキーチェーンへの変更と、更新されたSierraとともにTwo-Factor Authorizationが変更されたかどうかはわかりません。
ログインアイテムからマッピングを削除して再度追加し、再起動などを試みました。2台のコンピューターでこれを試しましたが、両方で同じ問題があります。