回答:
これは、Safariの現在のリリースに関する既知の問題です。
しかし、クリップボードからの画像の貼り付けは、Safari Technology Previewで正常に機能するようになりました。これは、Safariのパブリックリリースバージョンに修正が間もなく適用されることを意味します。
参考までに、何も中断することなく、通常のSafariインストールと一緒に技術プレビューバージョンを使用できます。
編集:Safari 10.1は本日リリースされ、この問題を修正しています。
編集#2:一部のソースアプリケーションでのみ機能し、他のアプリケーションでは機能しないようです。たとえば、画像のあるWebページのセクションを選択してコピーし、Gmailに問題なく貼り付けることができます(SafariからSafari)。Evernoteからテキストと画像をGmailにコピーすることもできます。しかし... TextEditまたはNotesがソースの場合、同じことは機能しないようです。
これはまだアクティブなバグであると思われます(または、あなたの見方によっては機能に問題がある可能性があります)。貼り付けのサポート(WebKitバグ#49141)は、明らかにWebKitアップストリームとSafariの両方に実装されていますが、何とも互換性のない方法で行われたようです(WebKitバグ#170449)。
後者のバグのBugZillaは、これについてApple内に関連するレーダーがあることを示唆しています。
言い換えれば、あなたの質問に対する直接的な答えは、「Appleが他の皆がしていることを順守するか、Safariがあらゆる場所に浸透するための方法をサポートするのを待つ」、どちらか早い方だと思います。
編集:TrelloとFacebookの両方を含むHigh SierraのSafari Technology Preview(リリース52(Safari 11.2、WebKit 13606.1.9.3.1))で一貫して機能しているようです。