回答:
デバイスをMacに接続します。(アプリケーションフォルダー内の)Image Captureを開き、サイドバーでデバイスを選択します。「インポート時に削除」という下部のオプションをチェックし、選択したフォルダーまたはプログラムにすべてのファイルをインポートします。
以前は手動でこれを行っていましたが、古い写真だけを削除していましたが、iCloud Photo Streamを使用すると、常に最後の1000枚の写真が利用できるため、インポート後にすべて削除しない理由はありません。
写真が重複する可能性があります。重複を解決するために使用できるツールがいくつかあります。個人的には、インポートしたすべての写真を特定のディレクトリにダンプしてから、重複リゾルバを実行し、新しい画像を写真管理プログラムに追加します。(iPhotoのユーザーではありません。Mac間でうまく同期しないためです。組み込みの重複解像度があるかどうかはわかりません。YMMV。)